Эта история датируется примерно 270 годом. В то время Римской империей правил император Клавдий II. Римская армия испытывала острый недостаток солдат, и дабы официальные браки не мешали "наполеоновским" планам военачальника, легионерам было запрещено жениться. Однако, после выхода этого указа влюбленных среди солдат меньше не стало. К счастью легионеров, нашелся священник, который вопреки закону венчал влюбленных и всячески способствовал переписке тайных молодоженов. Безусловно, как только о деятельности отца Валентина стало известно императору, он был взят под стражу и вскоре казнен. Одна из легенд утверждает, что находясь в неволе, Валентин полюбил дочку тюремщика, которая ухаживала за ним. Перед казнью он написал ей любовное послание, которое подписал "твой Валентин". Но это письмо девушка прочла уже после казни узника. Именно эта история положила начало традиции отправлять в день любви знаменитые "валентинки".

Позже Валентин был канонизован католической церковью, как христианский мученик. А в 496 году римский папа Геласиус объявил 14 февраля Днем святого Валентина.

С 1969 года в результате церковной реформы, святой Валентин был изъят из литургического календаря католической церкви. Впрочем, и до 1969 года церковь не одобряла и не поддерживала традиций празднования этого дня. Было ли это связано со сходством с языческим праздником Любви, или быть может с противоречивостью сведений о жизни и деяниях святого Валентина, предположить сложно. Однако, несмотря на подобное отношение церкви, празднование Дня святого Валентина укоренилось в обществе, а традиция отправлять в этот день любовные послания обрела международную популярность. Массово День святого Валентина отмечается с XIII века в Западной Европе и с 1777 года в США. В Японии День Любви стали активно праздновать с 1930-ых гг. Наиболее распространенным подарком здесь стал шоколад в алых коробочках, оформленных в виде сердец. Во Франции издавна в этот день было принято дарить драгоценности, а браки, заключенные 14 февраля, согласно преданиям, становились залогом вечной любви. Романтичная Дания также внесла свои особенности в традиции этого дня. Так, здесь с каждым годом все более укрепляется традиция дарить своим возлюбленным засушенные белые цветы, как символ возвышенных чувств. В Британии и Ирландии также существуют поверья в связи с праздником св. Валентина: часто в этот день незамужние девушки встают до восхода солнца, становятся возле окна и наблюдают за прохожими. Первый юноша, которого она увидит в окне и есть ее суженый. А вот, скажем, в Саудовской Аравии празднование дня всех влюбленных официально запрещено, и при этом под угрозой больших штрафов.

Одна из самых известных историй Любви, связанных с этой датой, дошедшей до наших дней, выражено в стихотворении Чарльза, герцога Орлеанского.

Стихотворение Чарльз посвятил своей жене, а написал он свое любовное послание, будучи заключенным Лондонского Тауэра. Его объяснение в любви, написанное в стихотворной форме на открытке, датировано 14 февраля 1415 г. Некоторые историки также упоминают, что несколько лет спустя в этот день Генри V, подписавшись псевдонимом Джон Лидгейт, написал любовное послание Катрине Вэлоус. Однако массовое празднование дня Валентина в Великобритании началось в 17 столетии. А в конце 18 столетия были выпущены первые открытки, посвященные этому празднику.

Согласно статистике Greeting Card Association, ежегодно 14 февраля отправляется около 1 миллиарда открыток. Это один из самых высоких показателей: для сравнения, статистика рождественских открыток исчисляется 2,5 миллиардами. Интересен факт, что 85% из общего числа приобретателей открыток - женщины. Согласно международным статистическим данным, подарки в этот день также чаще приобретают женщины. А в Японии 14 февраля часто ассоциируют с мужским днем в противовес женскому празднику 8 марта.